在奥巴马奋起反抗心中的自卑感和堕落冲动前，他经历过一段“街头混混”生涯。奥巴马对自己这段不光彩的经历毫不讳言。他曾经回忆说，“我在十几岁的时候是个瘾君子。当时，我与任何一个绝望的黑人青年一样，不知道生命的意义何在。”青年时代的他抽大麻，也用过古柯碱，经常酗酒还吸烟，希望这些东西能驱散困扰他的那些问题。他承认自己曾在夏威夷海滩和街头游荡、逃学，“中学时候的我是每一个老师的噩梦，没人知道该拿我怎么办。”
据奥巴马以前的玩伴披露，在夏威夷读高中时，奥巴马不仅终日逃学、吸毒成瘾，还以放荡不羁的性格和英俊的外貌获得了不少女生的好感，在17岁时与一名美丽的女生坠入爱河。但奥巴马经常背着女友拈花惹草，高中毕业前夕的一个舞会上，他竟将已经交往了很久的女友甩掉，闪电般地与另一名只有15岁的白人女孩交往。一天晚上，当奥巴马搂着新女友出现在大家面前时，几乎所有人都惊呆了。在这之后，兴奋到极点的两人直接前往酒店开房！可是没过多久，这位尚未成年的女孩也和前任女友一样惨遭抛弃。
尽管奥巴马早已告别了曾经的放浪生涯，这段经历仍然给他的政治抱负带来了负面影响。2008年2月，奥巴马小学时代的同学、日非混血的毒贩凯斯。卡库伽瓦威胁他说，如果不给他一笔钱，就捏造关于奥巴马过去的故事，破坏他的形象。当时，47岁的凯斯刚从监狱里出来，无家可归，听说奥巴马在竞选总统，便打电话直接勒索。奥巴马对此感到异常震惊，在接受媒体采访时不无痛苦地表示：“突然之间，所有跟我的生活有过丝毫联系的人，都被放到了报纸的头版，在放大镜下被细细观察。”
奥巴马的“街头混混”生涯并非毫无意义，这段经历使奥巴马特别能理解草根阶层的需求，也让他更懂得怎样和草根阶层对话。就这样，经过一段时间的挣扎，奥巴马正式认同了自己非洲裔美国人的身份，决心痛改前非，进入哥伦比亚大学学习国际关系。
