叶赛宁生在乡村，是大自然赐予他灵感，哺育他成为诗人。幼时同舅舅夜牧，到河畔饮马。月光洒下一片银辉，月亮静静浮在水面。马儿饮水时像要将水中月吞下，而月儿又从马嘴里滑出……看到这幅神奇画面，他高兴得跳起来，后来便写出“马儿将月亮一饮而尽”的诗句。
叶赛宁从师范学校毕业后，来到首都彼得堡。在布洛克等名家的提携下，他的诗陆续见诸报端，成为文坛上一颗耀眼的新星。
1916年世界大战，叶赛宁应征入伍。上级让他写歌颂沙皇的诗，正如他所言：“我的心不会说谎。”他因不肯从命而受到惩处。二月革命爆发，他脱离军队，积极参加革命活动。
1917年叶赛宁同拉伊赫结婚，两个月后迎来十月革命。他怀着狂喜写下许多歌颂革命的诗篇。当时生活条件十分艰苦，但他俩同许多年轻人一样，精神饱满地工作。这是他最幸福的时期，写出许多惊人诗句：“天空是一口大钟，月亮是它的钟舌。我的母亲是祖国，我是布尔什维克。”“举起粗壮的手臂，摘下太阳当作金色的大鼓。”
叶赛宁歌颂革命，但并不理解无产阶级革命的性质。当时苏维埃政权面临巨大困难，严峻现实粉碎了诗人的浪漫幻想。诗人十分苦恼：“历史正经历着一个扼杀活人个性的痛苦年代，正推行着远非我所想象的那种社会主义。我的心灵疲倦极了，没有任何语言能表达我此刻的痛苦。”
叶赛宁开始酗酒，甚至打架斗殴。拉伊赫带着两个孩子离开了他。
1921年饮誉全欧的舞蹈家邓肯来莫斯科创办舞蹈学校。叶赛宁慕名前去拜访，两人一见钟情。
1922年新婚的叶赛宁和邓肯飞抵柏林。不久两人之间产生裂痕。感情易变，是叶赛宁的致命弱点。他曾狂热爱过邓肯，可是共同生活后，这位迷人的舞蹈女神在他眼里逐渐失去魅力。不久便结束了同她的罗曼史。
在异国，叶赛宁的思乡之情却与日俱增，他拼命喝酒，以酒浇愁。在巴黎他出版了一部诗集，并构思诗剧《恶棍的国度》，创作这部诗剧的动机是参观了纽约交易所产生的。
回国后，叶赛宁通过西方社会同苏联的对比，激发了爱国主义热情：“只有在国外我才彻底明白这个道理，为把世界从绝望的市侩风气中拯救出来，俄国革命做出了多么伟大的贡献。”
出国旅行成了叶赛宁思想转变的重要契机。一度沉沦的诗人从精神危机中得到解脱，开始悔恨过去的放荡：“在蓝空飞翔时，亲爱的小鸟，请转告父老们，说我已不再堕落。”
1924年，叶赛宁创作了一系列书信体抒情诗，有《给母亲的信》、《给一位女子的信》等。运用书信体裁，真诚坦率地倾诉衷肠—这是叶赛宁的创举。
《给一位女子的信》是致拉伊赫的。拉伊赫带着孩子嫁给著名导演梅耶荷德。叶赛宁非常怀念她和那双可爱的儿女，他悔恨交加，经常默默流泪。在这首诗中，他写出自己今日的新生，并对前妻充满真挚的祝愿。真诚是叶赛宁的最大特点。阿·托尔斯泰称赞他的诗“像用双手从心中捧出撒向四处的一颗颗珍珠”。
的确，他总是怀着一颗赤诚之心将自己的一切感受毫无保留地和盘托出，甚至连一些无人知晓的个人隐私也坦率地公之于世，然而不幸的是他的一片真情没有得到一些人的谅解，他们认定他是个酒鬼、流氓和颓废派。
1925年叶赛宁写了一组以冬为背景的诗，这是他的绝笔作。一次酒醉，他侮辱了某大人物，对方扬言要起诉。妹妹劝他住进医院，因病人可不受审，他只好同意。
住院不久他便擅自离开，带着全部手稿、书籍和对新生活的计划迁往列宁格勒。几天后，在一次抑郁症发作时，年轻才子自缢身亡。也有人说诗人不是自杀而是他杀，其死因仍是个谜。
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